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Cannabinoïdes: forme acide vs. forme non acide
forme acide vs. forme non acide
Dans le chanvre, les cannabinoïdes sont principalement présents sous leur forme acide, c’est-à-dire qu’à chaque molécule de cannabinoïde est rattaché à un groupe d’acides. C’est la façon dont la plante les forme naturellement. La plante vivante et du matériel sec bien conservé contiennent normalement plus de 90% de cannabinoïdes sous forme acide.
Figure 1: Décarboxylation de CBDA à CBD
Les cannabinoïdes peuvent passer une réaction appelée décarboxylation. Cela dit qu’ils perdent leur groupe d’acides. Il ‘sagit d’une réaction chimique d’assez longue durée, mais qui peut être nettement accélerée par réchauffement, par exemple par une cuisson suffisamment longue ou par la combustion (fumer).
On sait que la molécule Δ9-THC réglementée est plus active dans sa forme non-acide (Lewis et al., 2017). Ainsi, toutes les réglementations se réfèrent à la forme non acide en ce qui concerne la détermination et l’expression de la teneur totale en cannabinoïdes dans des produits de chanvre.
Outre le THC, le chanvre contient plus de 130 cannabinoïdes. Ci-après, pour des raisons de clarté, on se réfère toujours à la forme décarboxylée (non acide) des cannabinoïdes.
Cannabinoïdes
CBD: Cannabidiol
Figure 2: Molécules du CBDA et CBD
Avec le Δ9-THC, le CBD fait partie des deux cannabinoïdes les plus importants du chanvre. Il a été isolé et indentifié pour la première fois en 1940 par le chimiste américain Roger Adam et ses collaborateurs (Adams et al., 1940)
Contrairement au Δ9-THC, le CBD n’a pas d’effet psychoactif (Pisanti et al., 2017). S’il est présent en quantités suffisantes, le CBD peut atténuer ou même supprimer l’effet psychotroppe du Δ9-THC (Niesink and van Laar, 2013; Schubart et al., 2011).
Δ9-THC: delta-9-tétrahydrocannabinol
Figure 3: molécules Δ9-THCA et Δ9-THC
Avec le CBD, le Δ9-THCfait partie des deux cannabinoïdes les plus importans du chanvre. Il a été isolé et identifié pour la première fois en 1964 par les chercheurs israéliens Dr. Yechiel Gaoni et Professeur Raphel Mechoulam (Gaoni und Mechoulam, 1964).
Le Δ9-THC a un effet psychotrope très puissant et a été classé comme substance réglementée par des nombreuses régulations nationales et internationales. En Suisse, la limite légale du Δ9-THC est principalement réglementée par deux ordonnance le l’Office fédéral de la santé publique (OFSP) et dépend du type et de la désignation du produit:
– 0.00002 à 0.003% dans les comestibles (selon le type de produit) selon l’ordonnance 817.022.15.
CBC: Cannabichromène
Figure 4: molécules CBCA et CBC
Le CBC est un cannabinoïde normalement présent dans le chanvre et considéré comme étant quasiment non psychotrope (Russo, 2011; Turner et al., 1980).
Dans le chanvre provenant de culture intérieure, le CBD est normalement présent en quantités égales comme le THC, mais peut atteindre des concentrations nettement supérieures dans du chanvre cultivé à l’extérieur (jusqu’à 5 fois plus que le THC).
CBG: Cannabigérol
Figure 5: molécules CBGA et CBG
Le CBG, considéré comme le « précurseur » des cannabinoïdes, est la première substance formée par la plante de chanvre. Il est ensuite transformé en d’autres cannabinoïdes tels que le CBD et Δ9-THC.
Δ8-THC: delta-8-tétrahydrocannabinol
Figure 6: molécules Δ8-THCA et Δ8-THC
Le Δ8-THC présente une structure moléculaire similaire au Δ9-THC, mais est susceptible d’avoir un effet psychoactif nettement moindre que ce dernier (selon l’ American National Health Institute).
En général, il est présent comme produit de dégradation dans du chanvre riche en CBD, normalement en une concentration de 1 à 2 % du CBD total.
CBN: Cannabinol
Figure 7: molécules CBN et CBNA
Le CBN est un produit de dégradation du Δ9-THC.
CBL: Cannabicyclol
Figure 8: molécules CBLA et CBL
Le CBL est un produit de dégradation du CBC.
CBDv, THCv, CBCv etc.: le groupe des cannabinoïde varines
Figure 9: molécules CBD, 9-THC, CBDv et Δ9-THCv
Le groupe des varines comporte un nombre de cannabinoïdes ayant une structure très similaire aux molécules énuméres ci-dessus (CBD, THC, CBC, etc.), mais présentant une chaîne alkyle plus courte (comme une « queue » plus courte, v. figure ci-dessus).
Par rapport aux autres cannabinoïdes, le chanvre contient généralement moins de varines.
Terpènes et terpénoïdes
Les terpènes constituent une famille importante de substances chimiques produits par le chanvre, d’autres plantes et des animaux. Il s’agit de molécules aromatiques conférant aux différentes variétés de chanvre leur goût et odeur caractéristique. Jusqu’à présent, plus de 200 terpènes ont été identifiés.
Figure 10: Isoprène, l’unité de base des terpènes
Il s’agit de molécules d’hydrocarbures ayant tous la même unité de base: l’isoprène.
Ils sont classés en sous-groupes, selon le nombre d’unités d’isoprène dont ils sont composés: monoterpènes (2 unités), sesquiterpènes (3 unités), diterpènes (4 unités), etc.
Figure 11: exemple d’un monoterpène
Figure 12: exemple d’un sesquiterpène
Le chanvre produit également un grand nombre de substances appelées terpénoïdes. Il s’agit des mêmes hydrocarbures comme dans le cas des terpènes, mais ayant des groupes fonctionnels contenant d’habitude de l’oxygène (p.ex. alcool, acides, cétones, esters). Ils sont aussi désignés comme « terpènes oxygénés ». En fait, les cannabinoïdes sont des diterpénoïdes (c’est-à-dire qu’ils sont composés de 4 isoprènes et de groupes fonctionnels supplémentaires).
Figure 12: exemple d’un sesquiterpène
Parmi tous ces terpénoïdes, certains sont considérés comme des précurseurs essentiels pour tous les autres terpènes, les terpénoïdes et donc les cannabinoïdes. Cela signifie que le chanvre produit d’abord ces molécules mères et les transforme ensuite pour produire les autres composés décrits ci-dessus (voir section suivante).
Synthèse des cannabinoïdes
Le précurseur géranyl-pyrophosphate (GP) est considéré comme substance de base pour tous les autres terpènes. Le chanvre contient également deux autres précurseurs, l’acide olivétolique (OS) et l’acide divarinolique (DS), qui réagissent avec le GP pour former le CBG resp. CBGv. Ces deux « précurseurs de cannabinoïdes » constituent la base pour la formation de tous les autres cannabinoïdes que l’on trouve dans le chanvre.
Abb. 14: Synthesewege von Terpenen und Cannabinoiden in Hanf.
Rapport des cannabinoïdes
Le rapport entre les différents cannabinoïdes dépend en premier lieu de la génétique et de facteurs environnementaux. Cela concerne surtout le rapport CBD: Δ9-THC, situé dans une fourchette très étroite.
Trois groupes principaux de chanvre peuvent être identifiés:
– Sur la scène dominante de la CDB avec le CBD: THC-Verhältnis im Allgemeinen zwischen 20: 1 and 32: 1. Einige Sorten können ein Verhältnis von nur 15: 1 mois, par mois et par nuit.
– les souches équilibrées avec un rapport CBD: THC compris entre 1: 1 et 4: 1
– les souches à dominante THC avec un CBD: THC bien en dessous de 1:50, jusqu’à 1: 200
Seules les souches à dominante CBD sont susceptibles de contenir suffisamment de THC pour être considérées comme légales. Puisque le CBD: THC des souches dominantes du CBD est fixé par le facteur génétique et assez distinct des deux autres types, on peut le prédire en analysant les jeunes plantes. Il se situe dans une plage assez étroite, comme indiqué dans le diagramme suivant:
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Copyright by Alplant GmbH Dr. Jebril Hadi
Références
Adams, R., Hunt, M. & Clark, J.H. (1940). Structure of Cannabidiol, a Product Isolated from the Marihuana Extract of Minnesota Wild Hemp. I. Journal of the American Chemical Society 62, 196-200.
Gaoni, Y. & Mechoulam, R. (1964). Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish. Journal of the American Chemical Society 86, 1646-1647.
Niesink, R.J.M. & van Laar, M.W. (2013). Does Cannabidiol Protect Against Adverse Psychological Effects of THC? Frontiers in psychiatry 4, 130-130.
Pisanti, S., Malfitano, A.M., Ciaglia, E., Lamberti, A., Ranieri, R., Cuomo, G., Abate, M., Faggiana, G., Proto, M.C., Fiore, D., Laezza, C. & Bifulco, M. (2017). Cannabidiol: State of the art and new challenges for therapeutic applications. Pharmacology & Therapeutics 175, 133-150.
Russo, E.B. (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. British Journal of Pharmacology 163, 1344-1364.
Schubart, C.D., Sommer, I.E.C., van Gastel, W.A., Goetgebuer, R.L., Kahn, R.S. & Boks, M.P.M. (2011). Cannabis with high cannabidiol content is associated with fewer psychotic experiences. Schizophrenia Research 130, 216-221.
Turner, C.E., Elsohly, M.A. & Boeren, E.G. (1980). Constituents of Cannabis sativa L. XVII. A review of the natural constituents. Journal of Natural Products 43, 169-234.